Впервые Крапивна упоминается в 1371 году в завещании великого князя Димитрия Донского. В 1587 году Крапивна выжжена крымскими татарами, в 1607 году взята штурмом войсками воеводы Шуйского. В 1777 году Крапивна получает статус уездного города Тульского наместничества, а с 1797-го -- Тульской губернии. В 1779 году был утвержден составленный Петербургской комиссией генеральный план города. Было предусмотрено две площади (главная и торговая) и сорок кварталов жилых домов. В это время в городе было 27 лавок и 153 дома. В первой четверти XVIII века в 347 дворах Крапивны проживали 3092 человека, действовало два завода, фабрика. В уезде добывалась железная руда, которая поставлялась на металлургические заводы Тульской и Калужской губерний. Основные месторождения находились в северо-восточной части уезда и окрестностях Крапивны. В конце XIX века в Крапивне работало два водочных, три паточных и кожевенный заводы. В городе имелись уездное училище, женская прогимназия. Население, по данным 1894 года, составляло 2900 человек.